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金刚烷
中文名：金刚烷
英文名：Adamantane
分子量：136.23
CAS登录号：281-23-2
EINECS登录号：206-001-4
二、物理性质
外观与性状：金刚烷为无色晶体，也有资料描述为略米色或白色针状结晶，带有类似樟脑的气味。
密度：1.006 g/cm3（或根据不同来源，密度值可能略有差异，如1.07 g/cm3）
熔点：金刚烷的熔点较高，有资料指出其熔点为180-192℃（升华），也有资料提到熔点为209-212℃（升华）或268℃（封管）。
沸点：187.14 ℃
闪点：48.86 ℃
折射率：1.568
溶解性：能升华，溶于水。
三、结构与特性
结构：金刚烷的碳架结构相当于金刚石晶格网络中的一个晶胞，分子由10个碳原子和16个氢原子组成，呈环状四面体碳氢化合物，其基本结构是椅形环己烷。其分子中碳原子的排列方式与金刚石晶体中的部分碳原子排列相似，因此得名金刚烷。
特性：金刚烷是一种高度对称和非常稳定的化合物，对光非常稳定，润滑力好，极度亲油，基本无臭味，是升华物。其桥头碳原子（即1，3，5，7）上的氢易发生取代反应。
四、发现与合成
发现：金刚烷最早于1932年由捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现，并于1933年利用X射线技术证实了其结构。
合成：金刚烷最早由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法合成。随后，美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Schleyer）在1957年发现了从廉价石化产品环戊二烯二聚体两步制得金刚烷的方法，使得金刚烷的价格大幅下降，成为一个经济实惠的化合物。
五、应用
药物合成：金刚烷的衍生物可以用作药物，如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。
工业应用：金刚烷还可用于制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。同时，它也是一种良好的新型有机材料，可用于制造特种高分子材料、光学及光敏材料等。
六、安全性
金刚烷具有刺激性，可刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。因此，在使用时需要注意安全防护措施。
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