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4-碘苯酚

4-碘苯酚,也被称为对碘苯酚,是一种重要的有机化合物,其化学式为C6H5IO,分子量为220.008。以下是对4-碘苯酚的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:4-碘苯酚
英文名称:4-Iodophenol
别名:对碘苯酚、对碘酚、4-碘酚
CAS登录号:540-38-5
EINECS登录号:208-745-5
 
二、物理性质
外观:淡棕色粉末
熔点:92-94°C
沸点:287.2°C
密度:2.001 g/cm3
闪点:112.4°C
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
 
三、化学性质
4-碘苯酚属于苯酚类衍生物,具有苯酚类化合物通用的物理化学性质。
具有显著的酸性和一定的亲核性,其结构中含有一个碘原子和一个酚羟基,具有优异的化学转化性质。
酚羟基可以在碱性条件下和卤代烷烃类化合物进行亲核取代反应,得到相应的醚类衍生物。
碘原子可以在过渡金属催化作用下进行多种交叉偶联反应,得到一系列对位官能团化的苯酚类衍生物。
 
四、用途
可用作消毒剂或有机合成中间体。
在药物合成中,4-碘苯酚可以用于合成药物分子或小分子抑制剂的关键步骤,其特殊的官能团可以提供合成靶向分子的特异性或改变其药理活性。
与氯乙酸缩合可得到对碘苯氧乙酸,这是一种植物生长调节剂,也称增产灵;同时也用于生猪的催肥增膘,因此又称肥猪灵。
 
五、安全性与操作
危险性描述:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤,吸入、与皮肤接触和吞食均有害。
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸酐、酰基氯接触。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸酐、酰基氯分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
 
六、合成方法
4-碘苯酚的合成方法主要包括由对氨基苯酚经重氮化、置换反应制得。具体步骤为将对氨基苯酚、水和硫酸的混合液用冰冷至0℃,在搅拌下加入亚硝酸钠溶液进行重氮化反应,然后加入碘化钾溶液和铜粉进行置换反应,最后通过萃取、洗涤、蒸馏等步骤得到对碘苯酚。
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