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N,N'-羰基二咪唑

N,N'-羰基二咪唑(简称CDI,CAS号530-62-1)是一种重要的有机化合物,以下是关于N,N'-羰基二咪唑的详细介绍:

一、基本性质
分子式:C7H6N4O
分子量:162.15
外观:白色晶体
密度:1.465g/cm3
熔点:115.5~120oC
沸点:497oC
闪点:250.8oC
溶解性:不溶于水,但溶于醇、醚等有机溶剂。

二、化学特性
N,N'-羰基二咪唑是咪唑的衍生物,其咪唑结构中具有一个闭合的大π键,且其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子。这些结构特性决定了CDI具有较强的化学反应活性,能与氨、醇、酸等官能团反应,合成许多用一般化学方法难以得到的化合物。

三、用途与应用
有机合成中间体:CDI广泛用作酶和蛋白质粘合剂,抗生素类合成药物中间体,特别是作为合成多肽化合物的键合剂。
合成特定化合物:
脲:通过氨基甲酰咪唑和氨基甲酰咪唑盐与氨(胺)类化合物进一步反应制得。
氨酯:可由氨基甲酰咪唑(盐)与醇(酚)或酯基咪唑与氨(胺)反应制得。
碳酸酯:主要通过酯基咪唑与醇反应得到。
酰胺:可通过氨基甲酰咪唑(盐)和羰基咪唑制备。
酯:羰基咪唑与醇反应即可生成。
此外,CDI还可通过与其它试剂相互作用,合成酮、醛、烯烃等结构的物质。

高分子材料合成:
树枝状聚合物:由于CDI的高选择性反应特点,决定它在反应中可不采用保护-去保护的方法即能保证官能团的存在,同时通过它活化得到的中间产物和终产物所需纯化手段简单,可用于制备高度支化的树枝状聚合物。
超支化聚合物:对于ABx(或AAx')型单体,利用CDI对不同官能团的选择性活化特点,可制备出超支化聚合物。此外,对A2+B3双单体反应体系,利用CDI的活化机理,通过分步加料的方法,也可得到水溶性超支化聚碳酸酯和聚氨酯。
线性聚合物:CDI可对二元酸、醇、氨等化合物顺利实现活化,因此可用于制备线性聚合物。例如,用CDI活化二醇,再使活化单体与二醇单体发生聚合,可制得线性聚碳酸酯。
化学改性:CDI在化学改性方面的应用主要是通过不同官能团之间通过CDI偶合来实现。例如,以CDI作为活化剂,用带有不饱和键的羧酸对纤维素侧基进行修饰,可合成带有复杂和敏感结构的纤维素酯的均聚物。
生物领域:CDI可用于合成用于吸液净化的蛋白A免疫吸附材料,以及采用树枝状聚合物对Si Glass、Wafer表面进行改性,将其应用于蛋白质固定等。

四、生产方法
N,N'-羰基二咪唑的生产方法通常涉及将咪唑与溶于苯的光气反应,滤除反应物中的咪唑盐酸盐后,滤液浓缩至干即可得到产品。该过程需要在适当的温度和压力下进行,并需要严格控制反应条件以确保产品的质量和收率。

五、安全性与储存
N,N'-羰基二咪唑对湿气非常敏感,因此建议在干燥阴凉处储存,避免与氧化物接触。在使用过程中需要采取必要的安全措施,如佩戴防护口罩、手套等个人防护设备,避免吸入蒸气和烟雾,并远离火源等危险源。

综上所述,N,N'-羰基二咪唑是一种具有广泛应用前景的重要有机化合物,在有机合成、高分子材料合成以及生物领域等方面都有重要的应用价值。

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