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叠氮磷酸二苯酯

叠氮磷酸二苯酯(Diphenyl azidophosphate,简称DPPA)是一种重要的有机化合物,以下是其详细介绍:

一、基本信息
CAS号:26386-88-9
EINECS号:247-644-0
分子式:C12H10N3O3P
分子量:275.2
外观:无色或淡黄色粘稠液体

二、物理性质
密度:1.277g/cm3
沸点:157℃ at 0.17 mmHg
闪点:>110.0℃
折射率:1.55-1.552
溶解性:不溶于水,但易溶于有机溶剂,如乙腈、氯仿、乙酸乙酯等。

三、化学性质
稳定性:稳定,但在加热或与水接触时可能发生反应。
水解性:与水/水蒸气反应缓慢,但可能生成剧毒的叠氮酸。
反应活性:叠氮磷酸二苯酯是重要的叠氮化试剂,用于叠氮化反应、肽偶联反应、库尔提斯重排反应等。

四、主要用途
有机合成:在有机合成领域,叠氮磷酸二苯酯作为叠氮化试剂,可用于合成环烷基酸和芳基脂肪酸、芳香胺和杂环芳香胺、羧酸硫醇酯、α-氨基酸等化合物。
医药合成:在医药合成中,叠氮磷酸二苯酯可用于制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的激活剂,以及合成肽类化合物等。
其他应用:叠氮磷酸二苯酯还可用作农药上使用的杀虫、杀菌、除草剂的合成原料,以及作为重要的有机磷试剂。

五、制备方法
叠氮磷酸二苯酯的制备方法主要有溶剂法和无溶剂法两种。溶剂法通常以氯代磷酸二苯酯为原料,以无水丙酮为溶剂,与叠氮钠反应制得叠氮磷酸二苯酯。无溶剂法则是氯代磷酸二苯酯和叠氮钠在无溶剂情况下反应制得目标化合物。此外,还有采用相转移催化剂的催化法制备叠氮磷酸二苯酯,该方法具有反应时间短、操作简单、产品纯度高等优点。

六、安全注意事项
毒性:叠氮磷酸二苯酯是一种有毒性的有机化合物,吸入、皮肤接触及吞食均会造成中毒。
刺激性:叠氮磷酸二苯酯会刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
操作防护:在操作叠氮磷酸二苯酯时,需要穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具,避免与眼睛、皮肤和衣物直接接触。
储存要求:叠氮磷酸二苯酯应储存在密闭的容器中,放置在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容物质和火源。
综上所述,叠氮磷酸二苯酯是一种具有广泛应用和重要价值的有机化合物,但在使用过程中需要严格遵守安全操作规程和储存要求,以确保人员和环境的安全。

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